Oliver nasceu em 15/09/1946, em Nova York. Cresceu em Manhatan, seus pais se divorciaram quando era adolescente, o que talvez tenha influenciado abordar as relações entre pais e filhos em suas obras. Lutou na Guerra do Vietnã, e quando voltou decidiu estudar cinema.
Muitos de seus filmes abordam questões polêmicas, muitas envolvendo o governo norte americano, como seu último longa Snowden: Herói ou Traidor?, protagonizado por Joseph Gordon-Levitt, que conta a história de Edward Snowden, um jovem expert em informática que trabalhou para várias agências de segurança americanas e acabou denunciando a imprensa a prática de vigilância a cidadãos comuns ao redor do mundo. Outro filme muito controverso é JFK: A pergunta Que Não Quer Calar, protagonizado por Kevin Costner, que vive o promotor Jim Garrison, que não acredita que o presidente Kennedy foi assassinado por um único homem e parte em uma investigação.
Também tem um êxito muito grande em dirigir filmes de ação e guerra como Platoon e Nascido em 4 de Julho, pelos quais ganhou o Oscar de Melhor Direção. Na linha de muita violência também temos Assassinos Por Natureza e Selvagens. Talvez por sua experiência na guerra seus filmes nessa linha sejam tão autênticos.
É excelente em biografias, trouxe para as telas um Jim Morrison muito parecido com o original, interpretado pelo ator Val Kilmer, no longa The Doors. Também dirigiu Nixon, com Anthony Hopkins dando vida ao ex-presidente, W que também conta a vida de um ex-presidente, mas dessa vez George W. Bush, interpretado por Josh Brolin e Snowden, já mencionado anteriormente. Também foi a antiguidade, para levar as telas um dos maiores líderes do mundo: Alexandre.
Ao longo de sua carreira conquistou muitos prêmios e também teve críticas negativas, como todos os profissionais que se destacam. Mas não podemos negar a importância de suas obras e sua marca no mundo cinematográfico. Adoro Assassinos por Natureza e Platoon e um filme seu não tão reconhecido hoje, mas que tem uma trama excelente é Salvador- O Martírio de um Povo, de 1986. Segue a filmografia, para quem já conhece ou quer descobrir. Dos filmes que não dirigiu é roteirista de O Expresso da Meia Noite (1978); Conan, O Bárbaro (1982); Scarface (1983) e O Ano do Dragão (1985)
Filmografia (como Diretor):
- Salvador- O Martírio de um Povo (1986)
- Platoon (1986)
- Wall Street- Poder e Cobiça (1987)
- Nascido em 4 de Julho (1989)
- The Doors (1990)
- JFK- A Pergunta Que Não Quer Calar (1991)
- Entre o Céu e a Terra (1993)
- Assassinos por Natureza (1994)
- Nixon (1995)
- Reviravolta (1997)
- Um Domingo Qualquer (1999)
- Alexandre (2004)
- As Torres Gêmeas (2005)
- W (2008)
- Ao Sul da Fronteira (2009)
- Wall Street- O Dinheiro Nunca Dorme (2010)
- Selvagens (2012)
- Snowden: Herói ou Traidor? (2016)